Arrivati a Montona, alla sinistra si nota la chiesa della Madonna dei Servi. Prende il nome dai frati Serviti che lì ebbero il loro convento. Sull'altare principale, la statua della Madonna di Lourdes.
Vi sono anche le tele di Gesù e della Madonna Addolorata ad opera del montonese Girolamo Corner. Il campanile della chiesa è alto 15 metri.
Proseguendo lungo la salita si arriva al Torrione delle Porte Nuove, di stile rinascimentale e decorato con gli stemmi delle famiglie patrizie e con i piombatoi ancora intatti (per gettare olio e pece bollente sugli assalitori).
Lungo il passaggio della Torrione, un lapidario. Di seguito la piazza intitolata a Josef Ressel (Boemia 1793 - Lubiana 1857), inventore dell'elica, che visse per alcuni anni a Montona.
In fondo, la loggia risalente al 1300.
Accanto alla loggia la porta Castellana che conduce alla piazza Andrea Antico. In questa piazza si trovano il Duomo di Montona, l'albergo Kastel (un tempo palazzo dei marchesi Polesini), il municipio. Sulla faccia della porta Castellana stemmi, iscrizioni ed un leone di San Marco.
Il Duomo di S. Stefano fu costruito tra il 1580 e il 1614 su un edificio preesistente. Secondo la tradizione il Duomo si rifà ad un disegno del Palladio. L'intero della chiesa è interamente affrescato. Sul soffitto, un dipinto di Giuseppe Bernardino Bison da Palmanova che ricorda S. Stefano e S. Margherita.
Sulle pareti le immagini dei patroni delle chiese dipendenti da Montona. Sull'altare maggiore, le statue dei santi Stefano e Lorenzo, opera di Francesco Bonazza (1735) e una tela dell'Ultima Cena di scuola veneta risalente al XVIII secolo.
A fianco della chiesa una delle torri di difesa risalente al '200. Ora è il campanile (27m.).
Di fronte al campanile, una vera da pozzo del '400 con scolpiti lo stemma cittadino (cinque torri), sei rose e un leone di San Marco.
Di fronte all'albergo Kastel, un'altra vera da pozzo del 1322- 1323, con scolpito un leone di San Marco, il più vecchio leone in pietra dopo quello di Capodistria.
Sul lato occidentale ed orientale della piazza, alcuni varchi portano ai bastioni che circondano il castello. Questa cerchia di mura risale al XIII secolo e la loro altezza varia dai 9 ai 15 m.
Usciti dalla porta Castellana e svoltato a sinistra si entra nel rione "Borgo". Su uno spiazzo, troviamo l'ex Ospedale e la chiesa di S. Cipriano, ricostruita nel 1855 per il voto fatto dai Montonesi a seguito di una epidemia di colera. Scendendo, a destra si giunge alla chiesa Madonna delle Porte. Secondo una leggenda, la Vergine sarebbe apparsa su un albero di fichi proprio dove oggi si trova l'altare principale.